O Milan investiu 40 milhões de euros, na época, para tirar Lucas Parquetá do Flamengo. No entanto, o baixo rendimento do brasileiro no clube do San Siro fez tomar uma decisão: colocá-lo no mercado.
Na Itália, de acordo com o Calciomercato, o meia pode ser envolvido em uma troca com o Benfica. Florentino, do clube português, rumaria à Terra da Bota, enquanto Paquetá iria para a Luz. Caso a negociação não se concretize, o Milan já definiu o preço do jogador para vendê-lo: 28 milhões de euros (R$ 161 milhões).
Paquetá chegou em janeiro de 2019 ao Milan. Na temporada 2018-19, o brasileiro participou de 17 jogos, marcou um gol e deu uma assistência. Já em 2019-20, entrou em campo 19 vezes e não marcou.
O Milan vive mais uma temporada abaixo do esperado. Na classificação do Campeonato Italiano, os Rossoneros estão na 7ª colocação, com 36 pontos, e não estão na zona de classificação para as competições europeias.